結論から言うと、医療費控除・セルフメディケーション税制はいずれもその年の1月1日から12月31日までに実際に支払った金額が対象になります。年末が近づいてきたら、今年これまでに支払った医療費・OTC医薬品購入費を一度集計し、足切り額や下限額に届いているかを確認しておくと、確定申告の準備がスムーズになります。
対象になるのは「実際に支払った」年の医療費
医療費控除は、その年の1月1日から12月31日までの間に支払った医療費であることが要件です。診療を受けた日ではなく、実際に支払った日を基準に、その年の医療費として計上します。
出典: 国税庁タックスアンサー No.1120 医療費を支払ったとき（医療費控除）年末までに集計しておきたいこと
年末が近づいたら、今年の医療費の合計額・保険金等の補填額・OTC医薬品購入費を一度集計してみることをおすすめします。医療費控除の足切り額（10万円、総所得金額等が200万円未満ならその5%）や、セルフメディケーション税制の下限額（12,000円）に届いているかどうかが分かれば、今年はどちらの制度を選ぶとよいか、あるいはどちらも対象外になりそうかの見通しが立てられます。
年内に支払うか、年明けにするかの判断
歯科治療や人間ドックなど、支払い時期を年内・年明けのどちらにするか選べる場合、今年すでに医療費が足切り額に近づいているなら年内に支払いを済ませた方が、その年の医療費控除に含められる可能性があります。逆に今年の医療費が少なく、来年以降にまとめて申告した方が有利になりそうな場合は、無理に年内に支払いを急ぐ必要はありません。
セルフメディケーション税制の「一定の取組」も年内に確認
セルフメディケーション税制を選ぶ可能性がある場合、その年に健康診査や予防接種などの「一定の取組」を行っているかどうかも要件になります。年末までにまだ健康診査等を受けていない場合は、今年はこの制度の対象にならない可能性がある点も確認しておくとよいでしょう。医療費控除とセルフメディケーション税制は選択制であり、同じ年に両方を申告することはできません。
今年の医療費・OTC購入費を集計できたら、医療費控除・セルフメディケーション税制 還付金シミュレーターで還付見込み額を試算してみてください。